Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ γεννήθηκε στις 29 Αυγούστου του 1934 στον Πειραιά. Σπούδασε στη Δραματική Σχολή του «Εθνικού Θεάτρου», με το οποίο και συνεργάστηκε στα πρώτα χρόνια της σταδιοδρομίας του. Το 1955 έκανε την πρώτη του επαγγελματική εμφάνιση με το έργο «Εκάβη» του Ευριπίδη στο ρόλο του Πολύδωρα. Τον πρώτο μεγάλο ρόλο τον ερμήνευσε στο «Γλάρο» του Τσέχωφ, το χειμώνα του 1957, πλάι στην Κυβέλη, τη Μανωλίδου και τον Κωτσόπουλο. Με το Εθνικό συνεργάστηκε μέχρι το 1960 ως πρωταγωνιστής ερμηνεύοντας σημαντικούς ρόλους του κλασικού ρεπερτορίου. Το υποκριτικό του ταλέντο αναγνωρίστηκε πολύ νωρίς και το 1957 τιμήθηκε με το «Βραβείο Κοτοπούλη». Από το 1960 συνεργάστηκε με το Θέατρο Τέχνης όπου συμπρωταγωνίστησε με τον Κ.Κουν. Το 1962 συγκρότησε για πρώτη φορά δικό του θίασο.
Το αντιστάθμισμα των σοβαρών του ρόλων στο θέατρο ήταν ο κινηματογράφος που του έδωσε μεγάλη δημοτικότητα και τον ανέδειξε σε έναν από τους δημοφιλέστερους ηθοποιούς. Η πρώτη του κινηματογραφική εμφάνιση έγινε το 1956 στην πρώτη έγχρωμη ελληνική ταινία, τον «Αγαπητικό της Βοσκοπούλας» του Η. Παρασκευά. Ακολούθησαν πολύ μεγάλες επιτυχίες μαζί με την Αλ. Βουγιουκλάκη. Συνολικά έλαβε μέρος σε 50 ταινίες, αισθηματικές κομεντί, κωμωδίες, αισθηματικά δράματα και περιπέτειες. Μερικές από αυτές είναι οι «Το τελευταίο ψέμα (1957)», «Η κυρά μας η μαμή (1958)», «Το ξύλο βγήκε απ' τον παράδεισο (1959)», «Ποτέ την Κυριακή (1960)», «Μανταλένα (1960)», «Χαμένα όνειρα (1961)», «Η Αλίκη στο ναυτικό (1961)», «Μην ερωτεύεσαι το Σάββατο (1962)», «Χτυποκάρδια στο θρανίο (1963)», «Τα κόκκινα φανάρια (1963)», «Περάστε την πρώτη του μηνός (1965)», «Μοντέρνα Σταχτοπούτα (1965)», «Η κόρη μου η σοσιαλίστρια (1966)», «Ο εξυπνάκιας (1966)», «Διπλοπενιές (1966)», «Το πιο λαμπρό αστέρι (1967)», «Δημήτρη μου... Δημήτρη μου... (1967)», «Ανάμεσα σε δυο γυναίκες (1967)», «Αχ αυτή η γυναίκα μου (1967)», «Το κορίτσι του λούνα παρκ (1968)», «Η αρχόντισσα κι ο αλήτης (1968)», «Η αγάπη μας (1968)», «Ο παραμυθάς (1969)», «Η νεράιδα και το παλικάρι (1969)», «Υπολοχαγός Νατάσσα (1970)», «Παπαφλέσσας (1971)», «Ιπποκράτης και δημοκρατία (1972)» κ.α..
Την περίοδο 1964-74 υπήρξε συνθιασάρχης με την Αλ. Βουγιουκλάκη, με την οποία παντρεύτηκε το 1965, σκηνοθετώντας τις περισσότερες παραστάσεις τους. Στη συνέχεια συνεργάστηκε με την Ε. Λαμπέτη, το ΚΘΒΕ, την Κ. Δανδουλάκη, το «Αμφιθέατρο» του Σπ. Ευαγγελάτου και πολλούς άλλους θιάσους ως συνθιασάρχης. Το 1994 βραβεύτηκε με το «Έπαθλο Αιμιλίου Βεάκη» για την ερμηνεία του στο Ημερολόγιο της Άννας Φρανκ και στις Τραχίνιες του Σοφοκλή.
Πέθανε στις 8 Αυγούστου 2004.
